Sean Penn to jeden z najbardziej uznanych amerykańskich aktorów. Ma na koncie dwa Oscary, za występy w filmach "Rzeka tajemnic" i "Obywatel Milk". Życie prywatne gwiazdora nie jest jednak usłane różami. Ma na koncie trzy rozwody.
Pierwszą żoną Seana Penna była Madonna. Poznali się na planie teledysku "Material Girl". Pobrali się w 1985 roku, a w mediach głośno było o aktorze, który strzelał ze strzelby do paparazzi, gdy próbowali robić zdjęcia młodej parze. Małżeństwo trwało jednak tylko dwa lata. W biografii Madonny możemy przeczytać, że Penn i Madonna mieli inne oczekiwania wobec małżeństwa. "Ona liczyła na związek partnerski i równość małżonków, on wyznawał bardziej tradycyjne podejście i to on miał pełnić w tym związku rolę typowego mężczyzny (...). Po wielu latach oboje wzięli na siebie odpowiedzialność za rozpad małżeństwa. Sean wyznał, że w tamtym czasie był wściekłym młodym mężczyzną, z którym trudno było wytrzymać. Zaś Madonna stwierdziła, że po prostu nie była gotowa na małżeństwo" - czytamy w książce "Madonna. Rebel Life. Biografia" Mary Gabriel. W związku miało dochodzić do przemocy. Podczas jednej z domowych kłótni doszło do interwencji służb. Aktor miał podnosić rękę na żonę.
Drugą żoną Penna została aktorka Robin Wright, którą widzowie mogą doskonale kojarzyć z roli Claire Underwood w głośnym serialu "House of cards". Para pobrała się po sześciu latach związku, gdy miała już razem dwójkę dzieci. Małżeństwo dopadły jednak problemy związane z problemem alkoholowym i niewiernością Penna. Trzykrotnie do sądów trafiały pozwy rozwodowe. Ostatecznie para aktorów rozstała się w 2010 roku. Kolejną żoną aktora została Leila George. Wybranka serca Seana Penna jest od niego 32 lata młodsza. Pobrali się w czasie pandemii Covid-19 za pomocą aplikacji internetowej, w obecności urzędnika. Jednak już rok później postanowili się rozwieść. "Jest kobieta, w której jestem nadal zakochany. To moja była żona Leila George. Byliśmy ze sobą pięć lat i niemal przez cały ten czas byłem fatalnym partnerem. Zaniedbywałem ją. S*********m swoje małżeństwo" - stwierdził Sean Penn w rozmowie z "Hollywood Authentic".